الکن ها

Bromine (in Methylene Chloride) Test for Multiple Bonds

Alkene

Alkyne

Standards
Cyclohexane, Cyclohexene, and Bromobenzene

Procedure
In a hood, 0.02 g or 1 drop of the unknown is added to 0.5 mL of methylene chloride. Add a dilute solution of bromine in methylene chloride dropwise, with shaking, until the bromine color persists. The bromine solution must be fresh.

Positive Test
Discharging of the bromine color without the evolution of hydrogen bromide gas is a positive test.

Complications

 

• Should be employed in conjunction with Baeyer test (dilute KMnO₄).
  
• Electron-withdrawing groups in the vinylic position can slow down bromine addition to the point that a negative test is erroneously produced.
  
• Tertiary amines (like pyridine) form perbromides upon treatment with bromine and lead to false positive tests.
  
• Aliphatic and aromatic amines can discharge the bromine color without the evolution of HBr gas.

Cleaning up
The solution should be placed in the appropriate waste container.

Baeyer Test for Multiple Bonds (Potassium Permanganate Solution)

Alkene

Alkyne

Standards
Cyclohexane, Cyclohexene and Bromobenzene.

Procedure
Dissolve 1 drop or 0.02 grams of the unknown in 0.5 mL reagent grade acetone. Add a 1% aqueous solution of potassium permanganate dropwise with shaking. If more than one drop of reagent is required to give a purple color to the solution, unsaturation or an easily oxidized functional group is present. Run parallel tests on pure acetone and, as usual, the standards listed above.

Positive Test
The disappearance of the KMnO₄"s purple color and the appearance of a brown suspension of MnO₂ is a positive test.

Complications

 

• Water insoluble compounds should be dissolved in ethanol, methanol, or acetone.
  
• Often, the brown precipitate fails to form and the solution turns reddish-brown.
  
• Easily oxidized compounds give a positive test: a) Most aldehydes give a positive test. b) Formic acid and its esters give a positive test.
  
• Alcohols with trace impurities give a positive test.
  
• Phenols and aryl amines give a positive test.
  
• Carbonyl compounds which decolorize bromine/methylene chloride usually give a negative test.

Cleaning up
The solution should be diluted with water and flushed down the drain. Any solutions containing organic compound should be placed in the appropriate waste container.

Ignition Test for High Degrees of Unsaturation

Standards
Benzophenone, cyclohexane, and hexanes.

Procedure
Heat a small sample on a spatula. First, hold the sample near the side of a bunsen burner to see if it melts normally and then burns. Heat it in the flame. Aromatic compounds often burn with a smoky flame.

Positive Test
A sooty yellow flame is an indication of an aromatic ring or other centers of unsaturation

Bromine (in Methylene Chloride) Test for Multiple Bonds

Alkene

Alkyne

Standards
Cyclohexane, Cyclohexene, and Bromobenzene

Procedure
In a hood, 0.02 g or 1 drop of the unknown is added to 0.5 mL of methylene chloride. Add a dilute solution of bromine in methylene chloride dropwise, with shaking, until the bromine color persists. The bromine solution must be fresh.

Positive Test
Discharging of the bromine color without the evolution of hydrogen bromide gas is a positive test.

Complications

 

• Should be employed in conjunction with Baeyer test (dilute KMnO₄).
  
• Electron-withdrawing groups in the vinylic position can slow down bromine addition to the point that a negative test is erroneously produced.
  
• Tertiary amines (like pyridine) form perbromides upon treatment with bromine and lead to false positive tests.
  
• Aliphatic and aromatic amines can discharge the bromine color without the evolution of HBr gas.

Cleaning up
The solution should be placed in the appropriate waste container.

Baeyer Test for Multiple Bonds (Potassium Permanganate Solution)

Alkene

Alkyne

Standards
Cyclohexane, Cyclohexene and Bromobenzene.

Procedure
Dissolve 1 drop or 0.02 grams of the unknown in 0.5 mL reagent grade acetone. Add a 1% aqueous solution of potassium permanganate dropwise with shaking. If more than one drop of reagent is required to give a purple color to the solution, unsaturation or an easily oxidized functional group is present. Run parallel tests on pure acetone and, as usual, the standards listed above.

Positive Test
The disappearance of the KMnO₄"s purple color and the appearance of a brown suspension of MnO₂ is a positive test.

Complications

 

• Water insoluble compounds should be dissolved in ethanol, methanol, or acetone.
  
• Often, the brown precipitate fails to form and the solution turns reddish-brown.
  
• Easily oxidized compounds give a positive test: a) Most aldehydes give a positive test. b) Formic acid and its esters give a positive test.
  
• Alcohols with trace impurities give a positive test.
  
• Phenols and aryl amines give a positive test.
  
• Carbonyl compounds which decolorize bromine/methylene chloride usually give a negative test.

Cleaning up
The solution should be diluted with water and flushed down the drain. Any solutions containing organic compound should be placed in the appropriate waste container.

Ignition Test for High Degrees of Unsaturation

Standards
Benzophenone, cyclohexane, and hexanes.

Procedure
Heat a small sample on a spatula. First, hold the sample near the side of a bunsen burner to see if it melts normally and then burns. Heat it in the flame. Aromatic compounds often burn with a smoky flame.

Positive Test
A sooty yellow flame is an indication of an aromatic ring or other centers of unsaturation.

شناسایی هالیدهای آلیفاتیک

Silver Nitrate in Ethanol Test

Standards, as done in the Classification Tests for Halides lab

1-chlorobutane	1-bromobutane	1-iodobutane
2-chlorobutane	2-bromobutane	2-iodobutane
2-chloro-2-methylpropane	2-bromo-2-methylpropane
benzyl chloride	bromobenzene

Procedure
Place approximately 0.25 mL of each compound into a test tube. Add 2 mL of a 1% ethanolic silver nitrate solution to the material in each test tube, noting the time of addition. After the addition, shake the test tube well to ensure adequate mixing of the compound and the solution. Record the time required for any precipitates to form. If no precipitates are seen after 5 minutes, heat the solution on the steam bath for approximately 5 minutes. Note whether a precipitate forms in the test tube. Continue slow reactions for up to 45 minutes at room temperature.

Complications
Carboxylic acids have been known to react in this test, giving false positives.

Sodium Iodide in Acetone Test

Standards
Reference tests done in Classification Tests for Halides Lab

Procedure
In a test tube place 0.25 mL or 0.2 g of your unknown. Add 2 mL of a 15% solution of sodium iodide in acetone, noting the time of addition. After the addition, shake the test tube well to ensure adequate mixing of the unknown and the solution. Record the time needed for any precipitate to form. After about 5 minutes, if no precipitate forms, place the test tube in a 50^oC water bath. Be careful not to allow the temperature of the water bath to go above this temperature since the acetone will evaporate, giving a false positive result. After 6 minutes more in the bath, if no precipitates are visible, remove the test tube and let it cool to room temperature. Note any change that might indicate that a reaction has occurred. Continue slow reactions for up to 45 minutes at room temperature.

Positive Test
The formation of a white precipitate indicates the presence of halides.

Complications
When the sodium iodide solution is added to the unknown, a precipitate of sodium iodide might occur leading to a false positive test. Upon mixing, the precipitate of sodium iodide should dissolve.

Beilstein Test

Standards
Any halogenated compound as a positive standard, such as, 1-Bromobutane, and any non-halogenated compound, such as 1-Butanol, as a negative standard.

Procedure
Heat the tip of a copper wire in a burner flame until there is no further coloration of the flame. Let the wire cool slightly, then dip it into the unknown (solid or liquid" and again, heat it in the flame. A green flash is indicative of chlorine, bromine, and iodine; fluorine is not detected because copper fluoride is not volatile. The Beilstein test is very sensitive, thus halogen-containing impurities may give misleading results.

Positive Test
A green flash is indicative of chlorine, bromine, and iodine, but NOT fluorine.

Silver Nitrate in Ethanol Test Standards, as done in the Classification Tests for Halides lab 1-chlorobutane 1-bromobutane 1-iodobutane 2-chlorobutane 2-bromobutane 2-iodobutane 2-chloro-2-methylpropane 2-bromo-2-methylpropane benzyl chloride bromobenzene Procedure Place approximately 0.25 mL of each compound into a test tube. Add 2 mL of a 1% ethanolic silver nitrate solution to the material in each test tube, noting the time of addition. After the addition, shake the test tube well to ensure adequate mixing of the compound and the solution. Record the time required for any precipitates to form. If no precipitates are seen after 5 minutes, heat the solution on the steam bath for approximately 5 minutes. Note whether a precipitate forms in the test tube. Continue slow reactions for up to 45 minutes at room temperature. Complications Carboxylic acids have been known to react in this test, giving false positives.   Sodium Iodide in Acetone Test Standards Reference tests done in Classification Tests for Halides Lab Procedure In a test tube place 0.25 mL or 0.2 g of your unknown. Add 2 mL of a 15% solution of sodium iodide in acetone, noting the time of addition. After the addition, shake the test tube well to ensure adequate mixing of the unknown and the solution. Record the time needed for any precipitate to form. After about 5 minutes, if no precipitate forms, place the test tube in a 50oC water bath. Be careful not to allow the temperature of the water bath to go above this temperature since the acetone will evaporate, giving a false positive result. After 6 minutes more in the bath, if no precipitates are visible, remove the test tube and let it cool to room temperature. Note any change that might indicate that a reaction has occurred. Continue slow reactions for up to 45 minutes at room temperature. Positive Test The formation of a white precipitate indicates the presence of halides. Complications When the sodium iodide solution is added to the unknown, a precipitate of sodium iodide might occur leading to a false positive test. Upon mixing, the precipitate of sodium iodide should dissolve. Beilstein Test Standards Any halogenated compound as a positive standard, such as, 1-Bromobutane, and any non-halogenated compound, such as 1-Butanol, as a negative standard. Procedure Heat the tip of a copper wire in a burner flame until there is no further coloration of the flame. Let the wire cool slightly, then dip it into the unknown (solid or liquid" and again, heat it in the flame. A green flash is indicative of chlorine, bromine, and iodine; fluorine is not detected because copper fluoride is not volatile. The Beilstein test is very sensitive, thus halogen-containing impurities may give misleading results. Positive Test A green flash is indicative of chlorine, bromine, and iodine, but NOT fluorine.

تست بایلشتین

Basics

Alkanes: http://www.organic-chemistry-tutor.com/alkanes

Organic Glossary: http://www.chemhelper.com/glossary.html

Carbon Geometry: http://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahedral_molecular_geometry

Nomenclature

www.angelfire.com/bc2/OrgChem/

www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm

eppe.tripod.com/orgtable.htm

Free Radicals

http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch4-4-4.html

http://www.chemhelper.com/frhalog.html

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch04/ch4-4-4.html

http://faculty.weber.edu/ddavies1/2310%20handouts/resonance.pdf

http://web.chem.ucla.edu/~harding/tutorials/resonance/draw_res_str.html

Definitions: http://www.chem.arizona.edu/courses/chem242/stereochem1/redo.html

http://www.stolaf.edu/depts/chemistry/courses/toolkits/247/rvss.htm

http://web.centre.edu/muzyka/organic/jmol10/stereochemistry/RSjmol.htm

http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/alhalrx4.htm

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch14/ch14-0.html

Oxidation and Reduction

Reduction http://www.chem.uh.edu/Courses/Thummel/Chem6352/Ch05/index.html

Ethane: http://www.cem.msu.edu/~cem251/F96/alkane_conformations/cem2.html

Cycloalkanes: http://www.cem.msu.edu/~parrill/cycloalkanes/

Alkanes

http://www.organic-chemistry-tutor.com/alkenes

http://www.chem.uic.edu/web1/OCOL-II/WIN/ALKENE/60/ALKENE3.HTM

http://www.organic-chemistry-tutor.com/halogenated-derivatives

SN1

http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch4-3-1.html

SN2

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch08/ch8-4.html

E1/E2

http://www.chem.uic.edu/web1/OCOL-II/WIN/CH11/F3.HTM

Practice Tests

Comprehensive page: http://www.aceorganicchem.com/exams.html

www.chemhelper.com/practicetests.html

http://www.jbpub.com/organic-online/quiz.htm

http://chemed.chem.pitt.edu/Jeopardy/organic/index.htm

http://www.cem.msu.edu/~parrill/

http://www.chemistry.ohio-state.edu/organic/flashcards/

http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5/0,5577,348273-,00.html

http://pages.towson.edu/ladon/orgrxs/reactsum.htm

Diels-Alder Reactions

http://www.chemhelper.com/dielsalder.html

Enols and Enolates

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch18/ch18-0.html

http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY252/Ch22-Rev.html

Electrophilic Aromatic Substitution

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch12/ch12-0.html

http://www.chem.uic.edu/web1/PDF/CH13.PDF

www.organic-chemistry.org/namedreactions/

Protecting Groups

www.organic-chemistry.org/protectivegroups/

Microwave ovens in organic synthesis

Info: http://pubs.acs.org/chemjobs/jobseeker/articles/job_organic.html

Constants

pKa"s:http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/

Periodic table: http://www.ptable.com/

Mechanism Movies:http://www.jbpub.com/organic-online/movies/index.htm

Stereochemistry: http://stream.fas.harvard.edu/ramgen/permanent/chem20/Stereochemistry-oth1.rm

http://www.wfu.edu/~ylwong/chem/nmr/h1/index.html

http://organicchemistryreview.com/spectroscopy.html

Chemistry Experiments at Home

http://81.207.88.128/science/chem/index.html

گاز از خام تا فرآورده

ذخائر زیر زمینی نفت و گاز

سوختهای فسیلی شامل نفت و گاز در عمق سه تا چهار کیلومتری اعماق زمین و در خلل و فرج لایه های آن و با فشار چند صد اتمسفر بصورت ذخیره میباشند. گازهای طبیعی زیرزمینی یا به تنهایی و یا به همراه نفت تشکیل کانسار (معدن) می‌دهند. که در هر دو صورت از نظر اقتصادی بسیار گرانبها می‌باشد. درصورت همراه بودن با نفت گازها در داخل نفت حل می‌شوند، و عمدتا نیز بهمین صورت یافت میگردد و در این رابطه مولفه های فیزیکی مواد - حرارت و فشار مخزن تاثیرات مستقیم دارند و نهایتا درصورت رسیدن به درجه اشباع تجزیه شده و بلحاظ وزن مخصوص کمتر در قسمت‌های فوقانی کانسار و بر روی نفت یا آب به شکل گنبدهای گازی (GAS DOME) قرار میگیرند.گاهآ درمخازن گازهای محلول در آب نیز مشاهده شده است

گاز متان در حرارت و فشار موجود درکانسارها متراکم نمیگردد بنابراین همیشه بصورت گاز باقی مانده ولی در مخازنی که تحت فشار بالا هستند بشکل محلول در نفت در میاید . سایر اجزای گاز طبیعی در مخازن نسبت به شرایط موجود در کانسار در فاز مایع یا فاز بخار یافت میشوند. گازهای محلول در نفت بمثابه انرژی و پتانسیل تولیدمخزن بوده و حتی المقدور سعی میگردد به روشهایی از خروج آنها جلوگیری گردد ولی در هر حال بسیاری از گاز محلول در نفت در زمان استخراج همراه با نفت خارج میگردد .در سالهای پیش از انقلاب در صد بالایی از آن از طریق مشعل سوزانده میشدو بهدر میرفت ولی در سالهای بعد تا بحال بتدریج و با اجرای طرهایی منجمله طرح آماک از آنها به عنوان تولیدات فرعی استحصالی از میادین نفت کشور بمنظور تزریق به مخازن نفتی - تولید مواد خام شیمیایی و سوختی با ارزش استفاده می‌کنند.

استخراج گاز

در ایران گاز طبیعی خام را از دو نوع چاه استخراج مینمایند .

1 - چاههای مسقل گازی - از قبیل میادین گاز پارس جنوبی - نار و کنگان - خانگیران - تابناک- حوزهای شانون، هما، وراوی و میدان گازى پازنان و غیره .

2 - چاههای نفت - از قبیل میادین اهواز - آغاجاری - مارون - گچساران - بی بی حکیمه - - رامشیر و غیره .

ترکیبات گاز طبیعی خام

1 - گاز طبیعی خام که از چاههای مستقل گازی استخراج میگردد و هنوز فرایندهای سرچاهی و پالایشی را طی نکرده است عمدتا از هیدروکربور متان بعلاوه گاز اتان و همراه با هیدروکربورهای دیگر( سنگین و مایع) مانند پروپان - بوتان - و هیدروکربورهای سنگین تر یا چکیده نفتی (CONDENSATE) بعلاوه بنزین طبیعی ( NATURAL GASOLINE) و همچنین مقداری از ناخالصی های غیر هیدروکربوری شامل بخار آب (H2O), کربن دی اکسید(CO2) , کربن منواکسید (CO), نیتروژن (N), هیدروژن سولفید (H2S), هلیوم (HE) که درصد هر کدام بستگی به نوع مخازن دارد تشکیل شده است .

این چاهها اصولا قادر به تولید در اندازه های تجاری بوده و محصول آنها با نام گاز غیر همراه ( NON -ASSOCIATED GAS) نیز شناخته میگردند گازهای استخراجی از چاههای مستقل گازی یا نفت همراه ندارند و یا مقدارنفت همراه آن بسیار ناچیز میباشد.

گاز طبیعی خام استخراجی از چاههای مستقل گازی با خود مقداری شن - ماسه و آب شور بهمراه دارد که قبل از ارسال به تاسیسات پالایشی در مجموعه تاسیسات سر چاهی و توسط ساینده ها از گاز جدا میگردند.

دستگاههای گرمکن موجود در نقاط مشخصی درطول خط لوله تا مرکز جمع آوری نیز مانع از انجماد بخار آّب موجود در گاز میگردند زیرا در صورت نبود این تجهیزات ترکیبات جامد و نیمه جامد هیدرات های گاز طبیعی احتمالی(کریستالهای یخ) در روند کار سیستم گردآوری ایجاد مشکلات عدیده مینمایند.

2 - گاز طبیعی خام از چاههای نفت نیز بدو صورت استخراج میگردد.

الف - در صورتی که گاز، محلول در نفت خام باشد گاز محلول (SOLUTION GAS ) نام دارد.

ب - در تماس مستقیم ولی جدا از نفت باشد گاز همراه (ASSOCIATED GAS) نامیده می شود .

مشخصات و مزیتهای گاز طبیعی

گاز طبیعی(متان - CH4) حاصل از عملیات فرآورش نهایی دارا ی مشخصات بدون رنگ - بدون بو و سبکتر از هوا میباشد. ارزش حرارتی یک گاز، مقدار حرارتی است که در اثر سوختـن یک مترمکعب آن گاز ایـجاد می شود که بدین ترتیب ارزش حرارتی هر متر مکعب متان تقریبا معادل ارزش حرارتی یک لیتر نفت سفید میباشد و به عبارت دیگر چنانچه یک فوت مکعب از آن سوزانده شود معادل با 252 کیلو کالری انرژی حرارتی آزاد مینماید که از این لحاظ در مقایسه با دیگر سوختها بسیار قابل توجه میباشد . هیدروکربنها با فرمول عمومی CnH2n+2 اجزاء اصلی گاز طبیعی بوده و منابع عمده انرژی میباشند . افزایش اتمهای کربن مولکول هیدروکربن را سنگینتر و ارزش حرارتی آن افزونتر میسازد. ارزش حرارتی هیدروکربنهای متان و اتان از 8400 تا 10200 کیلو کالری بازای هر مترمکعب آنها می باشد .

ارزش حرارتی هیدروکربن پروپان برابر با 22200 کیلو کالری بازای هر مترمکعب آن می باشد . ارزش حرارتی هیدروکربن بوتان برابر با 28500 کیلو کالری بازای هر مترمکعب آن می‌ باشد . گاز طبیعی شامل 85 درصد گاز متان و 12 درصد گاز اتان و 3 درصد گاز پروپان، بوتان، ازت و غیـره می باشد

گاز طبیعی حاصل از میادین گازی سرخس حاوی متان بادرجه خلوص 98 درصد میباشد. ارجحیت دیگر گاز گاز طبیعی(متان - CH4) به سایر سوخت ها آن است که گاز طبیعی تمیز ترین سوخت فسیلی است زیرا نه تنها با سوختن آن گاز سمی و خطرناک منواکسید کربن تولید نمیگردد بلکه جالب است بدانیم که ماحصل سوخت این گاز غالبا آب بهمراه حداقل میزان دی‌اکسیدکربن در مقایسه با تمام سوختهای فسیلی میباشد .

در یک تحقیق از میزان آلایندگی گاز طبیعی و دیگر سوخت های فسیلی یافته ها به شرح ذیل بودند . میزان انتشار co2 در گاز طبیعی 6/53 درصد، پروپان 67 درصد، بنزین 7/72 درصد، نفت گاز 76/2 درصد، نفت کوره 3/79 درصد و زغال سنگ 1/82 درصد به ازای یک واحد گرما(Kg co2/Gj) است لذا با توجه به موارد فوق می توان از آن به عنوان سوخت برتر - ایمن و سالم در محیطهای خانگی- تجاری و اداری که دارای فضاهای بسته و محدود میباشند استفاده نمود.

دمای احتراق خود به خود گاز طبیعی 649 درجه سانتی گراد است. دمای جوش متان 49/ 161 درجه سانتی گراد زیر صفر است .فرایند تبدیل گاز طبیعی به گاز مایع LN G در همین درجه حرارت صورت میگیرد.

یکی از عوامل مهم و مؤثر در کامل سوزی گاز طبیعی و آبی سوزی شعله تامین هوای کافی است. میزان هوای لازم جهت هر مترمکعب گاز طبیعی هنگام سوختن حدودأ 10 مترمکعب میباشد. آبی تر بودن شعله بمعنی دریافت بهتر و بیشتر هوا می باشد.

فرآورش گازطبیعی

مجموعه عملیات پیچیده ای است شامل فرایندهایی بقرار و ترتیب ذیل که در جریان آن بتوان گاز طبیعی را که شامل عمدتا متان بعنوان اصلیترین ماده و با درصد خلوص 80 تا 97 میباشد را بعنوان محصول نهائی پالایش نمود, صمن آنکه در این فرایندها علاوه بر استحصال گوگرد ترکیبات ارزشمند مایعات گازطبیعی (NATURAL GAS LIQUIds -NGL)شامل گاز مایع LPG)) و (CONDENSATE) که تمامآ در ردیف اقلام صادراتی نیزبشمار میایند جداسازی میگردند.

تفکیک گاز و نفت

گاز همراه با نفت

گازی که همراه نفت است الزاما باید از آن جدا شود تا نفت خالص و پایدار بدست آید. در صورتی که نفت و گاز استخراجی از چاه مستقیما به مخازن ذخیره نفت هدایت گردند.بعلت سبک و فرار بودن گاز مقداری از آن از منافذ فوقانی مخزن ذخیره خارج شده و در ضمن مقداری از اجزای سبک و گرانبهای نفت را هم با خود خارج می‌کند. از این رو نفت را پس از خروج از چاه و پیش از آنکه به مخزن روانه گردد به درون دستگاه تفکیک نفت و گاز هدایت می‌کنیم.

عملیات تفکیک گاز همراه از نفت خام اصولا با ابزار موجود در سر چاه و طی فرایندهای سرچاهی ، انجام می شود .این عمل توسط دستگاهی بنام جداکننده سنتی که هیدرو کربورهای سنگین و مایع را از هیدروکربورهای سبکتر و گازی تفکیک مینماید صورت میگیرد. سپس این دو هیدروکربن برای فرآورش بیشتر به مسیرهای مجزایی هدایت شده تا عملیات تصفیه ای لازم برروی آنها صورت گیرد.

این دستگاه به شکل یک استوانه قائم دربسته بوده که در آن با استفاده از نیروی گرانش ذرات گاز از هم باز و به اصطلاح منبسط می‌گردد، و در این ضمن از سرعت آن نیز کاسته می‌شود. وقتی فشار و سرعت گاز به مقدار زیادی کاهش یافت بخش انبوهی از گاز ، از نفت جدا می‌گردد. آنگاه گاز حاصل را توسط لوله بمخزن دیگری هدایت می‌کنند گازی که از دستگاه جدا کننده خارج می‌گردد، غالبا از نوع گاز تر بوده و حاوی مقدار زیادی بنزین سبک(طبیعی) نیز میباشد. بنزین سبک (طبیعی) به لحاظ آنکه دارا ی ارزش فراوانی میباشد الزاما باید در مراحل بعدی از گاز طبیعی جدا گردد .

گاز محلول در نفت خام

در مواردی که گاز در نفت خام محلول است مقداری از آن به جهت ماهیت گاز و تحت تاثیر کاهش فشار موجود در سر چاه از نفت جدا میگردد و سپس این دو گروه از هیدروکربنها برای فرآورش بیشتر هر یک به مجاری مخصوص بخود فرستاده می شوند.

1- تفکیک مایعات گازی

این فرایند اولین مرحله از مجموعه عملیات پالایش گاز طبیعی خام میباشد . در به عمل آوری مایعات گازطبیعی فرایندی سه مرحله ای وجود دارد. زیرا ابتدا مایعات (NGL) توسط جاذب NGL از گازطبیعی استخراج و سپس ماده جاذب طی فرایند دوم قابلیت استفاده مجدد (مکرر) را در فرایند ابتدایی کسب مینماید و نهایتا در فرایند سوم عناصر تشکیل دهنده و گرانبهای این مایعات نیز باید از خودشان جدا سازی شده و به اجزای پایه ای تبدیل گردند . که این فرایند در یک نیروگاه فرآورش نسبتا متمرکز بنام کارخانه گاز مایع بر روی مایعات حاصل انجام می شود. بخش اعظم مایعات گازی درمحدوده بنزین و نفت سفید می باشد . ضمن آنکه میتوان فرآورده های دیگری مانند حلال و سوخت جت و دیزل نیز از آن تولید نمود. مواد متشکله در مایعات گازطبیعی (NGL) عبارتند از .

1- 1 اتان - ماده ای است ارزشمند و خوراک مناسب جهت مجتمع های پتروشیمی و تبدیل آن به ماده ایی با ارزش بیشتر به نام اتیلن و پلی اتیلن . گازطبیعی میدان پارس جنوبی حدودآ حاوی شش درصد اتان میباشد که با جداسازی آن و ساخت اتیلن و پلی اتیلن مزیت های اقتصادی فراوانی برای کشورمان ایجاد می شود. کاربردفناوری تفکیک اتان از مایعات گازی در ایران بسیار جدید است و هم اکنون در فازهای 4و5 پارس جنوبی بکارگرفته میشود

1- 2 گاز مایع (LPG) - گاز مایع عمدتآ شامل پروپان و بوتان بوده که آن را میتوان با پالایش نفت خام نیز بدست آورد. ضمنآ در فرایند شکست ملکولی (کراکینگ) نفت خام و یا فرایند افزایش اکتان بنزین (ریفرم کاتالیستی) نیز این ماده ارزشمند به صورت محصول جانبی حاصل می شود . درصد پروپان و بوتان موجود در گاز مایع (LPG) که مصارف سوختی در خودرو (کمتر) و در منازل (بیشتر) دارد متغیر بوده بطوری که در فصل گرم پروپان کمتر و در فصل سرد پروپان بیشتر خواهد بود در فصل سرد افزایش در صد پروپان به علت سبکتر بودن باعث تبخیر بهتر سوخت میگردد . معمولا درصد پروپان در گاز مایع بین 10 الی 50 درصد متغیر است .

1- 3 کاندنسیت ( condensate) شامل ترکیبات سنگینتر از بوتان ( (C4H10 - مولکولهایی دارای اتمهای کربن بیشتر و حالت مایع درشرایط اتمسفر را شامل میگردند. این ترکیبات را میتوان بمنظور صادرات پس از تثبیت فشار بخار و تنظیم نقطه ی شبنم طبق مشخصات اعلام شده متقاضی (خریدار) به مخازن انتقال یافته و بمحض تکمیل ظرفیت مخزن صادر شوند. ولی این گروه از هیدرکربورها بلحاظ ارزشمندی بیشتری که نسبت به دیگر محصولات جدا شده دارند مقرون به صرفه است که طی فرایند دیگری در پالایشگاه کاندنسیت به سوختهایی تبدیل گردد که تا کنون در پالایشگاههای نفت از پالایش نفت خام حاصل میگردید ولی اینبار همراه با مزیتهایی که خواهد آمد . با توجه به اینکه پالایشگاه 500 میلیون دلاری کاندنسیت (مایعات گازی) در امارات متحده عربی بخشی ازخوراک مورد نیاز خود را از ایران تامین مینماید و حجم فراوان مایعات گازی که با بهره برداری از فازهای پارس جنوبی و دیگر پالایشگاههای گاز کشور حاصل میگردد، احداث پالایشگاه های کاندنسیت با امکاناتی شامل یک برج تقطیرو چند فرآیند تصفیه و ریفرمینگ کاتالیستی بنا به مزیتهای موجود در ذیل بسیار حائز اهمیت میباشد .

1 - تولید بنزین بیش از دو برابر بنزین تولیدی در پالایشگاههای نفت.

2 - بدون تولید اندکی از نفت کوره و طبعا رفع مشکلات ناشی از تولید این فراورده ضمن آنکه باقیمانده های تقطیر مایعات گازی نیز به محصولات میان تقطیر و سبک تبدیل میگردد .

3 - در ازای تخصیص نیمی از تجهیزان موجود در پالایشگاه های نفت خام به پالایشگاه کاندنسیت میتوان محصولات با ارزش بیشتری تولید نمود .

4 - هزینه تولید هر واحد محصول دراین نوع پالایشگاه، بسیار پایین تراز پالایشگاه نفت خام است.

5 - میزان سرمایه گذاری در مقایسه بااحداث پالایشگاه نفت خام حدوداً به نصف میرسد.

6 - درصورتی که مجموعه مایعات گازی تولیدی کشور به تولید بنزین و فراورده های دیگر اضافه شود، تا سال 1390 نیازی به واردات بنزین نخواهد بود

درحال حاضر کلیه مایعات گازی تولیدی در دو بخش صنایع پتروشیمی و پالایشگاه ها جهت خوراک مورد استفاده قرارگرفته و بخش سوم آن نیز صادر میگردد . مایعات گازی حاصل از پالایش گازهای ترش نیز ترش بوده و حاوی درصد فراوانی از هیدروژن سولفید و مرکپتان میباشد . بنابراین بعد از تقطیر و تهیه فراورده ها نیاز به فرایندهای پالایشی جهت زدودن و یاکاستن از میزان گوگرد و مرکپتان موجود دارند

هم اکنون پالایشگاه قدیمی مایعات گازی در بندرعباس روزانه 260 هزار بشکه نفت خام و 20 هزار بشکه مایعات گازى را فرآورش میکند . احداث پالایشگاه جدید مایعات گازی در بندرعباس به شرکت سرمایه گذاری نفت سپرده شده و مطالعات آن در حال انجام است. پالایشگاه جدید مایعات گازی در بندرعباس و با ظرفیت 360 هزار بشکه احداث میگردد . و تا کنون طراحی بنیادی و اخذ دانش فنی آن طبق برنامه توسط شرکت ملی مهندسی و ساختمان نفت به پایان رسیده است .

قدیمیترین پروژه از این دست پروژه واحدهای تقطیر مایعات گازی پالایشگاه گاز شهید هاشمی نژاد(خانگیران) است که پیشینه 20 ساله دارد . درآن زمان پیشنهاد داده شد که مایعات تولیدی از میادین شمال شرقی( خانگیران )در واحدهای تقطیر به فرآورده های نفتی همچون حلال های ویژه نفتی ، نفتا ، نفت سفید و گازوئیل مرغوب تبدیل شود. پروژه واحدهای تقطیر مایعات گازی خانگیران مورد تایید برنامه ریزی تلفیقی شرکت ملی نفت ایران نیز قرارگرفت . شرکت ایتالیایی I.M.S در سال 1380طی یک مناقصه مسئولیت ساخت واحدهای تقطیر را بدست گرفت . این شرکت در همان سال (1380 ) مشغول ساخت دستگاه های مربوطه شد که بنا به پیش بینی مجری وقت طرح های پالایش گاز شرکت ملی گاز ایران حداکثرتا یک سال بعدبه اتمام می رسد . که خوشبختانه جدیدآ خبر ها حکایت از راه اندازی این تاسیسات دارد .

2- حذف دی اکسیدکربن و سولفور

بعد از جداسازی مایعات گازی از گاز طبیعی خام دومین قسمت از فرآورش گاز نیز صورت میگیرد که شامل جداسازی دی اکسید کربن و سولفید هیدروژن است. گازطبیعی بسته به موقعیت چاه مربوط مقادیر متفاوتی از این دو ماده را شامل میگردد.

فرایند تفکیک سولفید هیدروژن و دی اکسید کربن از گازترش، شیرین کردن گاز نامیده می شود. سولفید هیدروژن و دی اکسید کربن را میتوان سوزاند و از گوگرد نیز صرفنظر نمود ولی این عمل باعث آلودگی شدید محیط زیست میگردد . با توجه به اینکه سولفور موجود در گاز عمدتآدر ترکیب سولفید هیدروژن ((H2S قرار داردحا ل چنانچه میزان سولفید هیدروژن موجود از مقدار 7/5 میلیگرم در هر متر مکعب گازطبیعی بیشتر باشد به آن گاز ترش اطلاق میگردد. وچنانچه از این مقدار کمتر باشد نیاز به تصفیه نمیباشد.

سولفور موجود درگازطبیعی به علت دارا بودن بوی زننده و تنفس های مرگ آور و عامل فرسایندگی خطوط لوله انتقال، گاز را غیر مطلوب و انتقال آن را پر هزینه میسازد. تکنیکهای مورد استفاده در فرایند شیرین سازی گاز ترش موسوم به «فرایند آمین» که متداولترین نوع در عملیات شیرین سازی میباشد تشابه فراوانی با فرایندقبل( جاذب NGL) و فرایند بعدی خود یعنی نم زدایی توسط گلایکول دارند . مواد مورد استفاده دراین فرایند انواع محلول های آمین میباشد. دراین نوع فرایندها اغلب از دو محلول آمین باسامی مونو اتا نو ل آمین (MEA) و دی اتا نو ل آمین (DEA ) استفاده میگردد.

گاز ترش از میان برجی که با محلول آمین پر شده است جریان داده میشود .تشابه خواص ملکولی محلول آمین با سولفور موجود در سولفید هیدروژن باعث میگردد تا بخش عمده ای از مواد سولفوره جذب محلول گردد و سپس این محلول با شرکت در فرایند ثانوی ضمن جداسازی از سولفید هیدروژن جذب شده مجددا قابل بهره برداری در فرایند ابتدایی میگردد . روش دیگری در رابطه با شیرین سازی گاز ترش با استفاده از جاذب های جامد برای جداسازی دی اکسیدکربن و سولفید هیدروژن نیز وجود دارد. دی اکسیدکربن حاصل از فرایند از طریق مشعل وارد محیط شده و طبعآ آلودگی هایی از خود بجا میگذارد که اجتناب ناپذیر میباشد . ولی سولفید هیدروژن حاصل از فرایندقبل پس از انتقال به واحد گوگرد سازی با شرکت در فرایندی کاتالیستی و با واکنشهای گرمایی بنام فرایند کلاوس سولفور موجودرا بصورت مایع آزاد مینماید. مایع حاصل بعد ازانتقال به واحددیگری و بعد از عملیات دانه بندی و انبار میشود این فرایند تا 97 درصد سولفور موجود در گاز طبیعی را باز یافت مینماید. این ماده که سولفور پایه نامیده میشود بشکل پودر زرد رنگ بوده و آن را میتوان داخل محوطه پالایشگاه یا خارج از آن مشاهده نمو د. البته نظر به نیازبازار جهانی ، سولفور موجود بعد از استخراج و تصفیه و آماده سازی کامل جزو اقلام صادراتی محسوب و جداگانه به بازار عرضه می گردد .

مرکاپتان ها گروه دیگری از ترکیبات گوگرد دار میباشند که بایداز ترکیب گاز قابل مصرف توسط فرایندی از نوع غربال مولکولی جداسازی گردد .ازآنجاییکه سیستم لوله کشی های مشترکین فاقد هشدار دهنده های نشت گاز میباشد ضرورتآ و به همین منظور مقدار اندکی از آن که منجر به ضایعات در خطوط لوله نگردد را درترکیب گاز بجا میگذارند تا بکمک این مواد بودار (بوی تخم مرغ گندیده ) مصرف کننده از وجود نشتی در لوله های گاز آگاه گردد.

در همین رابطه در ایستگاههای CGS نیز بطور جداگانه مقداری مرکاپتان به جریان گاز تزریق میگردد . گاز میادین پارس جنوبی - نار و کنگان - سرخس و گاز همراه میدان آغاجاری از نوع ترش بوده و لذا حاوی مقدار معتنابهی گوگرد میباشد.

گاز میادین تابناک - شانون، هما، وراوی و گاز همراه میادین مارون و اهواز از نوع شیرین بوده و طبعا بعلت فقدان گوگرد و حذف فرایندهای مربوطه نسبت به گار میادین دیگر با ارزشتر میباشد.

3- نم زدایی یا رطوبت زدایی

3- 1 - رطوبت زدایی با محلول گلایکول

علاوه بر تفکیک نفت با گاز مقداری آب آزاد همراه با گازطبیعی وجود دارد که بیشتر آن توسط روش های جداسازی ساده در سر چاه یا در نزدیکی آن از گاز جدا می شود. در حالیکه بخار آب موجود در محلول گاز میبایست طی فرایندی بسیار پیچیده تحت عنوان عملیات نم زدایی و یا رطوبت زدایی از گازطبیعی تفکیک گردند .

در این فرایند بخار آب متراکم و موجود در سطح توسط ماده نم زدا جذب و جمع آوری میگردد. نوع متداول نم زدایی جذب (absorption) با عنوان نم زدایی گلایکول که ماده اصلی این فرایند میباشد شناخته می شود. در این فرایند، از مایع نم زدای خشک کننده حاوی گلایکول برای جذب بخار آب از جریان گاز استفاده می شود. دراین نوع فرایند اغلب از دو محلول گلایکول باسامی دی اتیل گلایکول (DEG) یا تری اتیل گلایکول (TEG) استفاده میگردد.

خواص ملکولی ماده گلایکول شباهت بسیاری با آب دارد لذا چنانچه در تماس با جریانی از گازطبیعی قرار گیرد، رطوبت آب موجود در جریان گاز را جذب و جمع آوری مینماید. ملکولهای سنگین شده گلایکول در انتهای تماس دهنده جهت خروج از نم زدا جمع و خارج میشو ند سپس گازطبیعی خشک نیزاز جانب دیگر به بیرون از نم زدا انتقال می یاید.

محلول گلایکول را از میان دیگ بخار به منظور تبخیر نمودن آب محلول در آن و آزاد کردن گلایکول جهت استفاده مجدد آن در فرایندهای بعدی نم زدایی عبور میدهند. این عمل با بهره گیری از پدیده فیزیکی یعنی وجود اختلاف در نقطه جوش آب تا 212درجه فارنهایت (100 درجه سانتیگراد ) و گلایکول تا 400 درجه فارنهایت صورت میگیرد.

3- 2 رطوبت زدایی با ماده خشک کننده جامد

رطوبت زدایی با ماده خشک کننده جامد که معمولا مؤثرتر از نم زداهای گلایکول هستند نیز با استفاده از روش جذب سطحی صورت میگیرد . جهت این کار به حداقل دو برج یابیشتر نیاز میباشد که بکمک یک ماده خشک کننده جامد شامل آلومینا یا ماده سیلیکاژل پرشده است. نم زدایی با ماده خشک کننده جامد اولین شیوه نم زدایی گازطبیعی با استفاده از روش جذب سطحی است گازطبیعی از داخل این برج ها، از بالا به پایین عبور داده میشوند. گازطبیعی دراین فرایند ضمن عبور از اطراف ذرات ماده خشک کننده رطوبت های موجود در جریان گازطبیعی به سطح ذرات ماده خشک کننده جذب میگردد و باتکمیل این فرایند تقریبا تمام آب توسط ماده خشک کننده جامد جذب شده و نهایتا گاز خشک از انتهای برج خارج شود.

این نوع از سیستم نم زدایی از آنجاییکه در رابطه باحجم فراوان گاز تحت فشارهای بالا مناسب هستند معمولا در انتهای یک خط لوله در یک ایستگاه کمپرسور قرار دارند. در این سیستم نیز همانند گلایکول در روش اول ماده خشک کننده جامد بعد از اشباع شدن از آب جهت احیاء و استفاده های مکرر از سیستمهای گرمکن با درجه حرارت بالا جهت تبخیر بخار آب موجود در گلایکول بکار گرفته میشوند .

گازطبیعی اینک با طی تمام مراحل تصفیه به طور کامل فرآورش و برای مصرف آماده گردید لذا در پایان با تقویت فشار آن تا حدود 1000 psi و پس از محاسبه حجم آن توسط سیستم اندازه گیری به خط لوله خروجی پالایشگاه هدایت و تحویل مدیریت منطقه عملیات انتقال گاز مربوطه میگردد.

روشهای تهیه اسید کربوکسیلیک

سایر روشهای تهیه اسید کربوکسیلیک:

ترکیبات نیتروژن در طبیعت:

واکنشهای آمین ها:

گالری انیمیشن

Bromination از بنزن 1
The Bromination of Benzene 2 Bromination از بنزن 2
The Bromination of Benzene 3 Bromination از بنزن 3
Electrophilic Aromatic Substitution Ortho Attack Electrophilic آروماتیک جانشینی حمله ارتو
Electrophilic Aromatic Substitution Meta Attack Electrophilic آروماتیک جانشینی حمله متا
Electrophilic Aromatic Substitution Para Attack Electrophilic آروماتیک جانشینی حمله پارا

کتون:(ketone)
یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول R1(CO)R2 بیان کرد. اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانه? گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.
به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد.

خواص شیمیایی آلدهید ها و کتون ها:
آلدهید ها وکتون ها در چند نوع فعل و انفعال شرکت می کنند که اهم آن به قرار زیر است:
1)حمله الکترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اکسیژن گروه کربونیل موجب افزایش دانسیته بار مثبت کربن گروه کربونیل می شود که در نهایت موجب افزایش خصلت اسیدی پروتون ههای کربن های آلفای کربونیل می گردد.صحت این نکته به وسیله روش های افزاری تائید شده است.
2)حمله هسته خواهی برکربن گروه کربونیل دومین دسته وسیع از واکنشهای آلدهید ها وکتون ها را تشکیل می دهد.به عنوان مثال از افزایش آب بر آلدهید ها وکتون ها دیول دوقلو(gemdiol)ایجاد می شود و درصد تشکیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد.به عنوان مثال مقدار دیول دوقلوی حاصل از استون در دمای 20درجه سانتی گراد خیلی کم و قابل اغماض است در صورتیکه آلدهید فرمیک و تری کلرو استالدهید به خوبی و به طور کامل به دیول دو قلو تبدیل می شوند.

تهیه آلدهید ها و کتون ها از راه اکسایش الکل ها:
مصرف زیاد آلدهید و کتون در سنتزهای آلی باعث می شود که نحوه تهیه آنها اهمیت بسیاری داشته باشد.این اجسام را می توان از آلکین ها –کربوکسیلیک اسیدها و مشتق کربوکسیلیک اسیدها سنتز کرد.آلکینها دراثرآبدارکردن باکاتالیزور اسید به وسیله هیدروبوردارکردن-اکسایش به آلدهید یا کتون تبدیل می شوند.
کربوکسیلیک اسیدها یا مشتقات آنها با ترکیبات آلی فلزدار یا معرف های کاهند دیگر ترکیب می شوند و آلدهید یا کتون می دهند.با وجود این یکی از معمولترین روش های سنتزی اکسایش الکل های نوع اول و دوم با کرومیک اسید H2CrO4 یا پتاسیم پرمنگنات است.
در این گزارش کار نحوه مصرف کرومیک اسید در تبدیل الکلها به آلدهید ها و کتون ها مورد بحث قرار می گیرد.
کرومیک اسید برای مدت طولانی پایدار نیست و بنابراین آن را در هنگام لزوم از ترکیب سدیم یا پتاسیم دی کرومات با اسید اضافی مانند سولفوریک یا اسد استیک یا با انحلال کرومیک انیدرید در آب تهیه می کنند.
در روش اخیر سولفوریک اسید یا استیک اسید نیز اضافه می شود زیرا که سرعت اکسایش الکل ها با کرومیک اسید در محلول اسیدی بسیار زیادتر است.در تهیه یا اکسایش اجسامی که در محیط اسیدی قوی تجزیه می شوند کرومیک انیدریدرا در پیریدین حل می کنند یا پتاسیم پرمنگنات بازی را به عنوان معرف اکسید کننده به کار می برند.
الکلها در مجاورت کرومیک اسید به استر تبدیل می شوند.این عمل کاملا به واکنش الکل ها وکربوکسیلیک اسیدها شباهت دارد.
وجود چند واکنش جانبی مهم اکسایش الکل نوع اول به آلدهید را پیچیده می کند.
به احتمال زیاد مهمترین واکنش جانبی اکسایش سریع آلدهید با کرومیک اسید و تبدیل آن به کربوکسیلیک اسید است.برای تقلیل این اکسایش اضافی نامطلوب کرومیک اسید را به الکل نوع اول اضافه می کنند تا عامل اکسنده اضافی در مخلوط واکنش موجود نباشد وهم چنین آلدهیدرا در هنگام تشکیل از مخلوط واکنش تقطیر می کنند.بنابراین چنان چه در اکسایش با کرو میک اسید لازم باشد که آلدهید با بازده زیادی تهیه می شودباید آلدهید موردنظر خیلی فرارباشد یعنی در کمتر از حدود 150بجوشد.
کتون ها در محیط اسیدی ملایم در برابر این اکسنده بسیار پایدارتر از آلدهیدها هستند از این رو در تبدیل الکل های نوع دوم به کتون ها میزان واکنش های جانبی که در اکسایش الکل های نوع اول گفته شد چندان قابل ملاحظه نیستند.ولی در شرایط بازی یا اسیدی قوی کتون هایی که به فرم انولی در می آیند اکسید می شوند و به دو قسمت کربونیل دار تجزیه می شوند.برای مثال می توان سیکلو هگزانول را با کرومیک اسید اکسیدکرد وبازده زیادی از سیکلوهگزانون به دست آورد ولی این جسم در اثر ترکیب با پتاسیم پرمنگنات در محیط بازی ضعیف به آدیپیک اسید تبدیل می شود.بدون شک در این واکنش ابتدا کتون به یون انولات تبدیل می شود تبدیل می شودو بعداین یون با پرمنگنات اکسید می شود.
سیکلوهگزانون یک کتون متقارن است و فقط یک یون انولات می دهد.چنان چه کتون متقارن نباشد دو یون انولات متفاوت تولی می شود وهر یک از آنها با پرمنگنات به محصول جداگانه ای اکسید می شود.در اکسایش کتون های نامتقارن مخلوط پیچیده ای از چند محصول تشکیل می شود وچنین مشکلی مصرف سنتزی این واکنش ها را کم می کند.

روشهای تهیه آلدهید و کتون:

واکنش آلدئیدها و کتون

مثالهایی از واکنش آلدهید و کتون ها:

چند دهه قبل، معماران تنها می­توانستند تصوری از ایده­های خلاقانه و بناهای شگفت انگیز خود داشته باشند، درحالی که امکان ساختن چنین پروژه­های جاه طلبانه­ای وجود نداشت. اما امروزه ساخت پهنه­ای شناور از حبابهای شیشه­ای یا استادیوم ورزشی بافته شده از تیرهای فولادی و یا حتی پوشش شفاف چادر مانندی بر روی هزاران متر مربع زمین - که صرفا می­توانست در تصور آدمی شکل بگیرد - جنبه عملی به خود گرفته است. هرچند عموم مردم، ساخت چنین بناهایی را حاصل ابتکار و خلاقیت معماران و مهندسان می­دانند اما حقیقت اینست که برپایی چنین سازه­هایی بیش از هر چیز مدیون ویژگی­های منحصر به فرد متریالی است که بطور مخفف ETFE نامیده می­شود.
ETFE (Ethylene Tetrafluoroethylene) یک پلیمر پایه فلوئوروکربن بسیار بادوام و با قابلیت­های فوق العاده است که از آن به عنوان متریال ساختمانی آینده نام برده می­شود. این پلیمر شگفت انگیز یک پلاستیک شفاف تفلونی است که جایگزین شیشه و پلاستیک­های معمولی در بسیاری از ساختمانها شده است. هر چند این متریال با کارهای معماری شگفت انگیز به جهانیان معرفی شده است اما در حقیقت تاریخچه اختراع آن به دهه 70 میلادی برمی­گردد که نخستین بار در صنایع هوانوردی به کار برده شد. ETFEاز حدود 15 سال پیش مورد توجه معماران قرار گرفت و هم اکنون بناهای بسیاری در سرتاسر جهان با استفاده از آن ساخته می­شوند.
ETFE در مقایسه با شیشه، امتیازات فوق­العاده­ای دارد که از آن جمله می­توان به وزن بسیار کم آن اشاره کرد، به گونه­ای که با دارا بودن یک درصد وزن، هم نور بیشتری را از خود عبور می­دهد و هم عایق بهتری محسوب می­شود. از لحاظ هزینه­های نصب، بین 24 تا 70 درصد صرفه اقتصادی دارد. از دیگر ویژگی­های آن می­توان به حالت ارتجاعی فوق­العاده آن اشاره کرد که می­تواند تا 400 برابر وزن خودش را تحمل کند. این متریال به خاطر سطوح کربنی لغزنده خود، بصورت خودکار، گرد و غبار و چرک و لکه را پاک می­کند، همچنین طول عمر زیاد داشته و از قابلیت بازیافت برخوردار است.

نمونه­ای از کاربردهای ETFE در جهان معماری:

پروژه Eden در انگلستان (2001):
این پروژه عظیم ترین بنای ساخته شده با استفاده از ETFE می­باشد. این بنا گلخانه بزرگی با گنبدهای ژئودزیک است که قابلیت پرورش انواع گونه­های گیاهی بومی اقلیم­های مختلف سرتاسر جهان را داراست. از اقلیم مدیترانه­ای گرفته تا جنگلهای پرباران استوایی. اما نکته اینجاست که تمام این ویژگی­ها مدیون قابلیتهای فوق­العاده ETFE نظیر انعطاف پذیری، سبکی، دوام و ... است که معمار پروژه نیکولاس گریمشاو را در طراحی و اجرای آن یاری نموده است.



استادیوم Basel در سوئیس (2001):
این پروژه توسط معماران هرزوگ و دمورن طراحی شده است. استادیوم شکل پف کرده خود را در نمای بیرونی از پانلهای بادکرده­ای به دست آورده است که از ورق­های ETFE ساخته شده­اند. برای ایجاد چنین پانلهایی، هوای خشک با فشار به داخل دو ورق­ ETFE که از تمام جهات به یکدیگر جوش داده شده­اند، دمیده می­شود. در نمای این استادیوم نام شهر باسل توسط ورق­های ETFE که دارای رنگ قرمز ثابتی هستند حک شده است و در سایر قسمت­ها، نما بصورت نیمه شفاف همانند پرده سینما است که با جلوه­هایی از طریق پرژکتورها روشن می­شوند.



استادیوم Alianz-Arena در آلمان (2005):
این استادیوم فوتبال در مونیخ، ابتکار دیگری از هرزوگ و دمورن است. لقب (قایق بادی) این استادیوم، ریشه در شکل منحصر به فرد و نیز 2800 پانل پف کرده ETFE دارد که نمای خارجی آن را پوشانده­اند. همانند استادیوم باسل، پوسته استادیوم آلیانز هم، شب هنگام روشن می­شود و بسته به تیمی که در آن میزبان است به رنگهای قرمز، آبی یا سفید درمی­آید.



مرکز بازیهای آبی پکن (2007):
این ساختمان ملقب به مکعب آبی است و میزبان بازیهای آبی المپیک 2008 پکن خواهد بود. در طراحی و ساخت این بنا، بر اساس ایده خاص آن، از 4000 پانل ETFE در جداره­ها و سقف استفاده شده است تا جلوه­ای حباب مانند در داخل و خارج آن ایجاد شود. مکعب آبی دارای 5 استخر برای شنا، شیرجه و واترپلو و 17000 سکو برای تماشاگران است. همچنین این ساختمان جزء معدود بناهایی در جهان است که بیشترین بهره وری انرژی را داراست. لایه­های حبابی آبی رنگ در نما، این قابلیت را بوجود آورده تا ساختمان همانند یک گلخانه، تا 90 درصد انرژی تابشی خورشید را در خود حبس کرده و از آن برای گرمایش داخلی و گرمایش استخرها استفاده شود.



استادیوم ملی پکن (2007):
به فاصله نیم کیلومتر از مکعب آبی، محل استقرار آشیانه پرنده "Bird’s Nest" یعنی استادیوم ملی پکن است که کاری دیگر از معماران، هرزوگ و دمورن می­باشد. این پروژه تضادی است از یک اسکلت فولادی به هم تنیده صلب و لایه های نرمETFE که با یکدیگر ترکیب شده­اند و در واقع از لایه­های ETFE برای پوشش فضاهای میان استراکچر فولادی استفاده شده است.



مرکز تفریحی Khan Shatyry در قزاقستان (2008):
این پروژه که توسط دفتر معماری نورمن فاستر طراحی شده یک مرکز بزرگ تفریحی و فرهنگی است که در آستانه، پایتخت کشور قزاقستان واقع شده است. این مرکز که در حال ساخت می­باشد، شامل گستره­ای از فروشگاه­ها، کافه­ها، تئاترهای نمایش و ... می­یاشد. سازه این بنا به یک چادر غول پیکر برفراز یک کوهستان شباهت دارد. در حقیقت ETFE نقش یک ستاره را در ساخت این بنا بازی می­کند و غشاء عظیم خارجی آن را تشکیل می­دهد. در نتیجه این امکان فراهم می­شود که در عین عبور نور به فضاهای داخلی، مردم در مقابل اثرات نامطلوب آب و هوای ناملایم، محافظت شوند و کل مجموعه در سرتاسر سال قابل استفاده گردد.